到了香山澳，鄭一官一眼就看出海洋貿易這個事業，正是他夢寐以求，出人頭地的好機會，對此表現的出了濃厚的興趣，人也一改往日的懶散，變得聰明和勤奮起來。
黃程見鄭一官聰明能幹，對他格外器重。
明天啓三年（1623年），黃程讓鄭一官跟着日本平戶華僑李旦（也是泉州人）的大海船，押送一批貨物，從香山澳放洋，遠赴日本。
從此，鄭一官離開他舅舅，僑居日本長崎，長期居住下來。
他又看到了更好的機會。
那鄭一官跟隨來日本的大海船，是屬於日本平戶華僑李旦的。
李旦可不是一般華僑，他是當時在日本華僑的總頭領，資本雄厚，擁有一支船隊，專門從事海外貿易。
這是說的好聽的。不好聽的，就是李旦是當時海盜的大頭目。
正常貿易，需要佔用資金，沒錢幹不了，哪比得上做海盜來的快？鄭一官從此準備刻意結交巴結李旦，開始他的海盜生涯了。
剛到日本，他並不認識李旦，不能直接跑人家門上去呀，人家知道你是幹啥的？
鄭一官人地生疏，得先想法活命啊。開始，他以賣履爲業，或兼爲人縫紉以糊其口。
看來這位未來的大海盜會的還真不少，多才多藝，連做鞋縫補都會，這也間接證明了他的聰明。
再後來，賣鞋縫補弄了點小錢，他開始經商，和李旦的部下們打交道。
終於有一天，他的聰明伶俐被李旦發現，收留他在門下，幫助他做生意。
爲巴結李旦，鄭一官“以父事之”。李旦也覺得一官能幹可靠，“撫爲義子”，交給他一部分資產和船隻，讓他到越南、柬埔寨一帶做生意。
機會來了就得抓住。沒用幾年，鄭一官成爲巨賈，常往來中國、日本。
居日華僑，“鹹推重之”，成了在日本的那些兼職海盜的華僑們的，除卻李旦之外的另一位領袖之一。
混到這一步，已經出人頭地，徹底發達了，一般人也就滿足了，可是鄭一官沒有。
他又看到了更大的機會，那就是結交當時日本的當權家族，德川幕府。只有官匪勾結，利益纔會最大化。
鄭一官是頗有心機的，他先爲自己設計好了勾結上德川家族的一系列計劃。
先是以熱心學習劍術爲名，認識了“爲邑主鍛刀劍”起家的“泉州冶工翁姓者。”成功進入日本貴族圈。
在日本貴族圈裡混的熟了，有了些小名氣，他才以領袖華僑之資格，晉謁日本幕府大將軍德川家康於駿府（今之靜崗），獻藥品。
家康親問以中國事，大喜，命招待於長崎賓館，賜賚優渥。
日本等級觀念十分嚴格，能受幕府召見，在日本人眼裡，那鄭一官也絕對不是一般貴族了，那是光榮顯赫的大人物！
從此，他成功立身地方豪貴之中，隱隱成爲舉足輕重的領袖，時被日本人稱爲“老一官”。
鄭一官在日本居住的平戶島，是當時日本對外貿易中心，各國商船雲集。由於鄭一官熟悉海外事情，又善外交，爲日本政府所重視。
自被德川家康召見後，他又“屢訪藩士家”，名聲大噪，因此受到松浦侯優遇。
松浦侯爲他在長崎附近，平戶的河內浦千里濱（即今長崎縣松浦郡千里濱）賜宅地建新居，並介紹平戶侯的家臣田川昱皇之女田川鬆給他當了媳婦。
田川昱皇即翁昱皇，是中國遷平戶的僑民（一說是泉州駐日本的海商），在日本爲田川氏。
田川鬆是日本人，系翁昱皇養女，故又稱翁氏。
明天啓四年（1624年），田川鬆生長子鄭成功，原名鄭森。成功的名字，是以後隆武帝朱聿鍵賜予的，國姓爺的稱號也一併就此而來。
就在這一年，鄭一官奉義父李旦之命，到臺灣澎湖，給當時的荷蘭東印度公司當翻譯。
鄭一官在開始做貿易的時候，和荷蘭人、西班牙人打交道，竟然很快學會了荷蘭語和西班牙語，不是一般聰明。
那時的大明奉行閉關鎖國政策，基本退出了海外的爭奪。而原來的海上霸主西班牙也日薄西山。
在東南沿海一帶，荷蘭的東印度公司崛起，主要和西班牙人爭奪貿易領地。
由於和中國官方打交道極少，鄭一官這個通譯基本沒有事做。
荷蘭人就給他一部分商船，讓他到海面上去搶掠西班牙的商船，偶爾碰到中國的商船，也搶回來，讓除了東印度公司的商船，其餘的商船無法貿易。
從此，鄭一官算是開始了他的海盜生涯。
第二年，有了足夠的海盜經驗，鄭一官離開荷蘭人，正式開始了他獨立自主，亦商亦盜的海上生涯。
這一年，大頭目李旦死了，做爲養子的鄭一官繼承了李旦臺灣和日本的大部分財產，勢力愈發變得強大起來。
這時候，在日本的另一個海盜頭目，華僑首領顏思齊，因爲試圖推翻德川幕府，事泄遭日本政府通緝，也從日本跑到了臺灣。
顏思齊勢力要比鄭一官大的多，他到臺灣以後，和鄭一官還有其他小股海盜聯合起來，用商船從福建一帶運來許多無法生存下去的百姓，在臺灣開墾荒地，建立城寨。
當時的臺灣，只有南面，現在的臺南一帶少部分地方，是荷蘭人的勢力範圍，其餘則是顏思齊、鄭一官等一幫海盜的天堂。
後來鄭成功攻打臺灣荷蘭人，理由也是臺灣本來就是他們鄭家的，應該歸還給他。
沒多久，那位顏思齊大頭領享受無節制，暴飲暴食，把自己給撐死了。
臺灣勢力最大的，除了顏思齊就是鄭一官了。
海盜頭目們就公推鄭一官爲盟主，從此其成爲臺灣之主。
鄭一官自立門戶後，從福建老家招來了自己的兄弟，以及鄭興、鄭明、楊耿、陳暉、鄭彩等一般子侄和部將。
他將部下分爲十八先鋒，結爲“十八芝”，並從此改名爲“芝龍”，而不再稱“一官”，鄭芝龍的名字由此而來。