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連續第三次奪得豐田杯冠軍的確是一件值得大肆慶賀的事情，不過佛羅倫薩的球員們並沒有參與到後續的慶祝活動當中。因爲在四天之後，他們就要迎來同博洛尼亞的意甲第十二輪聯賽，實在是沒有那個閒工夫參加什麼勞什子的慶祝儀式。
也正是出於這個原因，在莊明歌出面婉言謝絕了豐田杯主辦方的邀請之後，佛羅倫薩一線隊成員和後勤工作人員在比賽結束後的第二天就匆匆乘飛機穿越半個地球回到了佛羅倫薩，爲接下來的比賽做着緊張的備戰工作。
至於在日本的宣傳工作和一系列關於佛羅倫薩的商業推廣活動，莊明歌把這些全都委派給了凱尼恩全權處理。
而達伽馬方面，由於在形勢一片大好的情況下被對手在最後時刻上演逆轉，這一結果引起了埃德蒙多對隊友和主教練的強烈不滿。巴西野獸認爲，正是他的這些隊友在比分領先後的不思進取和主教練保守的戰術打法，才使得球隊與冠軍獎盃擦肩而過，併爲此在訓練場上和主教練安東尼奧·洛佩斯發生了激烈的爭吵。隨後，怒氣衝衝的埃德蒙多向達伽馬俱樂部遞交了轉會申請，要求俱樂部將他交易到其他球隊，他已經不能忍受和洛佩斯這樣的笨蛋教練在一起工作的日子了。
由於埃德蒙多近兩年在巴西國內的優異表現和豐田杯上的出色發揮，很多球隊都相中了這個作風勇猛而且技術全面的巴西野獸；同時，達伽馬的管理層也覺得埃德蒙多這個麻煩精及影響隊內的氣氛又不好管理，還不如趁價值正高的時候將他賣掉換些美元，用於俱樂部的可持續發展上面來得好。
就這樣，一心想要賺大錢的埃德蒙多開始踏上前往歐洲打工的道路。
埃德蒙多的事情暫且就說到這裡，十二月五日，剛回到意大利沒幾天的佛羅倫薩在弗蘭基球場迎來了前來挑戰的博洛尼亞。
雖然在最近一週多的時間裡，佛羅倫薩只打了一場豐田杯的決賽，但長途跋涉還是給球員們造成了沉重的體能負擔，極大地影響到了他們的比賽狀態。
這一點，從佛羅倫薩球員在球場上那無精打采的精神狀態和莫名其妙出現的配合失誤上，就可以看得出來。
最終，憑藉老將西格諾里在第六十八分鐘時的一腳禁區內勁射破門，博洛尼亞在客場一比零擊敗了疲憊不堪的佛羅倫薩，在拿到了寶貴的三分的同時，還讓佛羅倫薩吃到了本賽季在聯賽中的第二場敗仗。
雖然卡佩羅有心想讓球員們找時間好好休整一下，讓他們集體休戰一週左右的時間，調整好狀態之後再去參加接下來的比賽。然而，面對早就已經排好的賽程，就算是強硬如卡佩羅，也只能乖乖地服從安排。不然的話，等待佛羅倫薩的，可就不是什麼輸球這麼簡單的事情了……ac米蘭當年因提前退場而被歐足聯禁賽一年的事情，卡佩羅可就是經歷了那次事件的當事人之一。
四天之後，也就是十二月九日，佛羅倫薩在主場迎來了冠軍盃小組賽的最後一輪比賽，這一次他們的對手是正在爲小組第二的資格而拼命的挪威霸主羅森博格！
在已經確保小組頭名的情況下，爲了讓球隊的主要戰力有足夠充裕的時間進行休整，卡佩羅在這場比賽中毅然決然地對首發陣容做出了大規模的輪換，將大批球隊主力都放在了替補席上，甚至是直接排除在比賽大名單之外。這樣一來，佛羅倫薩本場比賽的首發名單裡，基本都是像德桑克蒂斯、迪納塔萊、德科還有沃熱爾這些板凳球員，只有極少數位置上安排了像大因扎吉和馬特拉齊這樣的主力或是主力輪換隊員。
雖然德桑克蒂斯和迪納塔萊們的未來值得期待，現在的他們也的確顯示出了不錯的能力，但還沒有完全成長起來的他們在冠軍盃這種級別的比賽中，顯然還不是羅森博格這種可以在挪威國內稱王稱霸的球隊的對手。
畢竟，足球比賽不單單是看球員個人的天賦和能力，比賽經驗、個人閱歷還有氣質這些無法直接估量的東西也是必不可少的，而現在的這支佛羅倫薩二隊，欠缺的就是這些東西。
就這樣，佛羅倫薩雖然在自己的主場拼命抵抗，並且由大因扎吉和迪納塔萊在比賽中各入一球，但由於兩支球隊在經驗和閱歷等方面的差距，羅森博格最終還是在弗蘭基球場艱難地帶走了一場勝利，以三比二的比分結束了這場比賽。
而在輸掉了這場對決之後，佛羅倫薩則迎來了尷尬的主場兩連敗，驚掉了很多正在爲球隊在豐田杯上完成三連冠偉業的佛羅倫薩球迷們的眼球。
不過，儘管羅森博格在這場比賽中全取三分，但他們依然沒能獲得一個冠軍盃十六強的參賽席位。因爲在同時進行的另外一場小組賽中，憑藉主力中衛鮑馬的進球和首席前鋒范尼斯特魯伊的梅開二度，作客聖馬梅斯球場的埃因霍溫以三比一戰勝了早早就宣佈出局的畢爾巴鄂競技，在客場拿到了至關重要的三個積分！
於是，在六輪小組賽全部結束的情況下，佛羅倫薩以四勝一平一負積十三分的成績名列榜首，昂首晉級冠軍盃十六強；埃因霍溫則以三勝一平兩負積十分的成績位居次席，緊隨佛羅倫薩之後挺進淘汰賽階段；羅森博格在小組賽階段的戰績卻是三勝三負，以一個積分的微弱劣勢被擋在了十六強的大門之外！
對於在最後時刻被淘汰出局的結果，羅森博格上下並沒有因此而抱怨什麼，畢竟之所以會造成這樣的結局，他們自己也有着不可推卸的責任——誰讓他們在之前的比賽中輸給了畢爾巴鄂一場？要知道人家埃因霍溫對陣巴斯克雄獅的時候可是雙殺……
隨着佛羅倫薩主場落敗，冠軍盃小組賽階段正式宣告落幕，98－99賽季歐洲冠軍盃十六強大名單也終於火熱出爐。
來自意大利的四支球隊成績都相當可喜，佛羅倫薩自不必說，同處e組的國際米蘭和皇家馬德里雙雙晉級下一輪，尤文圖斯在a組和溫格執教的阿森納攜手出線，而道姆率領的藥廠再一次倒在了淘汰賽的大門之外；最讓人驚訝的是帕爾馬隊，在新帥馬萊薩尼的帶領下，身處死亡之組的牛奶軍團居然力壓各路強敵，以小組頭名的身份和德甲冠軍凱澤斯勞滕一起攜手邁進八分之一決賽，將巴薩和切爾西淘汰出局，爆了本賽季冠軍盃上最大的一個冷門！