兩千年以來，袁紹與曹操這對冤家對頭之間亦友亦敵的關係一直是歷代讀史之人津津樂道的話題。
南朝宋時臨川王劉義慶作爲古代八卦小說頭號發揚者，組織人編纂了《世說新語》，裡邊包含了三十六類，共一千二百多則八卦小故事，涵蓋的人物上自兩漢下至魏晉幾達一千五百餘人。
在《世說新語》裡，同時提到袁紹與曹操的小故事有兩則。
其中一條說曹操和袁紹年少之時喜歡胡鬧，有一次看人結婚，就偷偷潛入主人園內，到晚上的時候大喊捉賊，屋裡的人都被叫聲吸引而跑出來，曹操和袁紹趁機持刀劫了新娘子就走。
二人心雖大，但也經驗不足，夜裡烏漆嘛黑的找不到路，反而鑽入荊棘叢中，袁本初的衣服被荊棘纏住不得脫身。
曹操急中生智大喊賊在這裡，把袁本初給嚇得猛力一掙把衣服扯破才得以脫身。
這種八卦故事若是放到現在絕對就是小白文的套路啊，不得不說古代人們的腦洞還真是清奇獨特。
另外一條就更扯了，說的是袁紹年少時閒來無事找人往正在睡覺的曹操投擲飛劍，結果擲低了沒中。
而曹操一拍腦袋說他第一劍擲低了沒中，一會肯定不死心繼續來，而且肯定會往高處擲，我趕緊貼着牀睡。
果不其然，第二劍投擲過來就高了，依舊沒中。
從這則故事裡看出，魏晉時人已經流行修仙文或是虐戀文，沒事就玩扎飛劍這種把戲，袁紹也不怕扎傷了曹操的雞雞或蛋蛋，而曹操被人扎飛劍了也習以爲常，反而碎碎念你就是扎不中我你就是扎不中我，這畫風想想都是醉了。
這兩則故事雖然都極度不靠譜，但袁紹和曹操曾經是一對關係相當密切的朋友，這還是毋庸置疑的。
汝南袁氏天下高門，在袁紹之前就已經連續四世有人擔任過三公以上的顯職，天下官員出自袁氏門下不知凡幾。
曹操的家門雖然遜色了些，但他的祖父曹騰奉事四帝，在禁中效力三十多年，竟未有大錯，且喜歡向朝中推薦顯達能人，因而備受士林稱讚，這在宦官集團與士林集團針鋒相對的東漢中後期是難能可貴的事情。
曹騰的養子，曹操的父親也因此官運亨通，歷任九卿，最後還捐了一個太尉噹噹。
袁紹、曹操二人家世相近，同居雒陽，跟着大人串門時一來二去那就熟悉了起來。
而且，青少年時代的袁紹和曹操在性格上有一個極其相似之處，那便是他二人從骨子裡都透着一股自卑感。
袁紹雖然家世顯貴，但他本人的身世卻十分微妙。
他的祖父生了四個兒子，分別是袁平、袁成、袁逢、袁隗。
其中次子袁成官至左中郎將，在朝中交遊廣闊相當吃的開，但袁成命不太好，死得比較早，而他之前有過一個兒子，還死在他前頭。
這麼一來，袁成這一支就要絕了嗣，這時候袁成的三弟袁逢站了出來，他把自己的一個庶子過繼給了死去的兄長，讓袁成不至於斷了後，而這個庶子就是袁紹袁本初。
從血緣上來說，袁紹是袁逢的兒子，上頭有親兄長袁基，下面有親弟弟袁術。
但從宗法上來講，袁紹是袁成的兒子，反而要叫親生父親袁逢爲叔父，與袁基、袁術也變成了從兄弟關係。
在袁紹小時候，他作爲庶子，一直就不怎麼受待見，尤其是袁術這個弟弟，那是相當看不起他。
他被過繼到袁成家中後，袁成已經死了，也沒法給予他父愛，但好歹有了嗣子的身份，與之前不受待見的庶子身份有天壤之別。
大約因爲袁紹的生母長相不錯，所以袁紹也生得一表人才，自己又發憤圖強，遂在雒京的年輕一輩中顯露崢嶸，這也愈發引起了袁術的不滿，沒少在人前人後詆譭袁紹。
袁紹爲了邀名，也爲了對宗法上的父親袁成盡孝，讓旁人無法從他身世上說辭，做了一個十分值得回味的操作。
當時袁成的妻子，袁紹的繼母亡故，袁紹辭去了縣令的差事千里還鄉爲母親守孝三年，當然這還不算什麼，當他三年孝期滿後，他聲稱父親身故時自己還小，執意要再爲亡父補上三年孝期。
漢時以孝治天下，袁紹遂因此事而名滿天下，雖結廬在父母的墓旁而專門有人遠道而來只爲親眼見一見這赤誠孝子。
與袁紹在家族中身份尷尬不同的是，曹操尷尬的是整個家族的身份。
雖然曹騰在士林之間頗有好評，但曹操所處的這個年代，士族與宦官之間的矛盾越來越深，乃至於到了無法調和的地步。
從桓、靈二帝時期，掌控禁中的宦官集團把持朝政，賣官鬻爵，任用私人，造成了極其惡劣的影響。
而宦官們得勢之後，並不把傳統的高門士族放在眼裡，這導致了整個士族階層的反擊，不停有人檢舉揭發宦官及其親族的貪贓枉法之事。
雙方的矛盾急劇激化，導致了第一次黨錮之禍，宦官誣告當時的名士李膺與太學生等結黨誹謗朝廷，滿天下抓捕了諸多反對宦官執政的黨人及其門生，禁止這些黨人爲官。
這一場宦官集團與士族集團的鬥爭持續了將近二十年，從延熹九年（166年），一直延續到中平元年（184年），若不是黃巾之亂時朝廷擔心黨人會和太平道攪和在一起，還不會解除黨錮。
曹操從小和袁紹等高門子弟廝混，但卻因爲他是宦官之後，自己的父親又是個貪得無厭的性子，讓曹操倍感矛盾。
從身份認同上，他作爲宦官的子弟是得益的，小小年紀就做了雒陽北部尉，之後又遷大縣之令，官運不可不謂亨通。
但從意識裡，他又對宦官們的所作所爲十分不滿，明裡暗裡沒少給宦官們上眼藥。
曹操在當上雒陽北部尉時，就制五色棒，逮到違法分子就一頓揍，絲毫不管是何身份，當時天子身邊寵臣小黃門蹇碩的叔父違反宵禁之令，估計在被抓到後還對曹操十分不屑，竟然被當堂棒殺。
曹操如此用力過猛的表現，無異於在向世人宣示，自己並不僅僅是個被長輩餘蔭庇護的宦官子弟，而是個有立場有追求的人。
後來，在孝靈皇帝駕崩後，袁紹與何進謀誅宦官，曹操就奔前跑後大表忠心，堅決站在宦官集團的對立面上，甚至都引發了他與父親曹嵩之間的不和。
袁紹與曹操，兩個骨子裡透着自卑感的高官子弟，因爲相同的際遇而惺惺相惜，在雒陽之時就聯手何進謀誅宦官，繼而一同對抗董卓，當董卓喪敗之後，又在關東之地結爲盟友，互相依仗。
可以說，二者一個能成爲河北霸主，一個能掌控中原腹地，與他們昔日的友情，彼此間的守望相助無不關係。
但這一對患難之交和患難夫妻一般，都是可同患難不可同富貴，在彼此都打出一片天地後，便暗生矛盾，比如趁着對方不備，偷偷往對方名義上的控制區域塞點人什麼的。
但當時兄弟倆的注意力都還在別處，袁紹忙着打公孫瓚，曹操忙着打陶謙、呂布、劉備、袁術，所以這些隔閡和齟齬都還能被理智所壓制。
而在曹操奉迎天子之後，二人之間終於產生了巨大的裂痕。
這是因爲始終以老大哥自居的袁紹終於發現，昔日的小跟班居然已經可以和自己平起平坐，並且隱隱有踩到自己頭上去的趨勢。
當時曹操以洛陽殘破爲名，遷天子車駕出轘轅關移都許縣，當今天子劉協纔算真正落入了曹操的掌控之中。
劉協得以從關西軍閥手中脫身，自然要投桃報李，任命曹操爲大將軍，封武平侯，卻沒想到卻是剛脫狼窩又入虎穴。
在許都安定了天子之後，天子再度獎掖羣臣，拜袁本初爲太尉，封鄴侯。
當封拜的詔書來到鄴城時，袁紹一看了詔書的內容就炸了毛，昔日的小跟班曹操做了百官之首的大將軍，卻讓自家做太尉，這分明是要壓過自己一頭，當時就破口大罵道：“曹操當死數矣，我輒救存之，今乃背恩挾天子以令我乎！”
袁紹拒不接受封拜，更移書威脅曹操要他把天子遷來鄴城。
曹操這時候剛剛拿下天子，正在興頭上，以爲可以奉天子的大義名分來命令命令自己這個舊日老友，卻不料你大哥還是你大哥，袁本初根本就不吃這套，態度極其強硬，反倒把曹操給嚇慫了。
曹操當時四面是敵，雖然心裡對袁紹多有怨懟，但表面上絲毫不敢表露，連忙辭去大將軍之位，派孔融持天子符節出使鄴城，重新拜袁紹爲大將軍，錫弓矢節鉞，虎賁百人，兼督冀、青、幽、並四州，袁紹這才勉爲其難答應了下來，且作爲交換不再提遷天子赴鄴的話題。
但“大將軍事件”猶如紮在袁曹二人心中的一根刺，隨着時間而生根發芽，最終導致了二人徹底反目成仇，兵戎相見。
如今，聽沮授分析曹操已經在官渡安排好了一個局，就等自己率軍前去決戰，仗着手下兵精糧足人強馬壯的袁大將軍，非但絲毫不懼，反而隱含期待，說出了那番霸氣十足的宣告。
他袁本初要籍着這一仗，徹底擊敗昔日的跟班小弟曹孟德，用一場酣暢淋漓的大勝，向荊州劉景升、江東孫仲謀、益州劉季玉、西涼韓文約等人，向天下人宣示，誰纔是中州之主。
說出這番豪氣宣言的袁紹耳中彷彿又響起了主簿耿苞的話：“赤德衰盡，袁爲黃胤，宜順天意，以從民心。”
袁紹心中暗暗地道：“代漢者當塗高也，這句讖語還得要應在自己的身上纔是！”